¡No hubo sorpresas! Brad Pitt ganó su primer Oscar como mejor actor de reparto gracias a la novena película de Quentin Tarantino, titulada «Había una vez en Hollywood«. El actor le dedicó el premio a sus hijos y llenó de elogios al prestigioso cineasta, con quien volvió a trabajar después de «Bastardos sin gloria», que se estrenó en 2009.
El actor superó en la terna a Al Pacino y Joe Pesci de «El Irlandés», al legendario Tom Hanks por «A Beautiful Day in the Neighborhood» y a otra estrella de Hollywood de la talla de Anthony Hopkins. En «Había una vez en Hollywood», Pitt interpretó a Cliff Booth, el doble de riesgo de Rick Dalton, interpretado por Leonardo DiCaprio.
Hubo un halo de misterio alrededor del personaje del galán de la meca del cine. El artista de acrobacias no conseguía trabajos por un incidente que terminó con la vida de su mujer, por lo que su compañero debía rogar por un puesto para su gran amigo. El giro final de los acontecimientos también le valió reconocimientos al intérprete por su aclamada actuación.
Para este papel, Pitt admitió que tuvo que someterse a las extrañas exigencias de Quentin Tarantino, quien obligó a todo el elenco a leer frente a él el único borrador del guion disponible. De este modo, Margot Robbie, Al Pacino y todas las estrellas que participaron del film debieron ser cómplices del secretismo que el cineasta impuso a su producción.
En sus anteriores presencias en los premios de la Academia como nominado, el intérprete había sido reconocido por sus labores en «12 monos» (1996), «El curioso caso de Benjamin Button» (2009) y «Moneyball» (2012). Sin embargo, en las tres ocasiones se fue con las manos vacías de la gala más importante de Hollywood.